Учебный план курса по выбору “Физико-химические методы в анализе структур лекарственных веществ” для студентов отделения фармации факультета фундаментальной медицины

Цель курса – приобретение навыков идентификации и анализа структур органических соединений (главным образом, лекарственных веществ) с помощью физико-химических методов.

Основу курса составляет изложение базовых принципов анализа спектров ЯМР ¹H и ¹³C органических соединений, в том числе лекарственных веществ. Даются начальные представления о двухмерных спектрах ЯМР. В курсе описываются возможности других методов анализа структур лекарственных веществ: ИК-спектроскопии, масс-спектрометрии, УФ спектроскопии и др.

Изюминкой данного курса является обсуждение данных анализа структур потенциальных физиологически активных веществ, разрабатываемых сотрудниками лаборатории медицинской химии химического факультета МГУ.

Преподаватели:

Младший научный сотрудник Зефиров Николай Алексеевич, кафедра медицинской химии и тонкого органического синтеза химического факультета МГУ имени М.В.Ломоносова, e-mail: kolaz92@gmail.com, телефон (495)-939-12-43

Доктор химических наук, профессор Зефирова Ольга Николаевна, кафедра медицинской химии и тонкого органического синтеза химического факультета МГУ имени М.В.Ломоносова, e-mail: olgaz@org.chem.msu.ru, телефон (495)-939-12-43

Содержание и структура дисциплины.

Темы лекций

Введение в спектроскопию ядерного магнитного резонанса.

1. Основные принципы ЯМР спектроскопии. Магнитные свойства изотопов и элементов. Магнитный момент. Понятие о резонансе ядер. Регистрация ЯМР спектра.

2. Основные компоненты ЯМР спектра. Понятие о химическом сдвиге, взаимосвязь химического сдвига и частоты. Понятие об интегральной интенсивности. Расщепление в ЯМР спектре. Возможности ЯМР спектроскопии в анализе лекарственных веществ.

Спектроскопия ЯМР на ядрах ¹H. Общие принципы и применение для анализа лекарственных веществ.

1. ЯМР ¹H. Химические сдвиги атомов водорода основных классов органических соединений. Зависимость от акцепторной способности заместителей. Кольцевые токи.

2. Расщепление и константы спин-спинового взаимодействия в ЯМР ¹H. Мультиплетность, порядок расщепления. Метод определения констант спин-спинового взаимодействия в мультиплетах первого порядка.

3. Мультиплеты второго порядка. Типы расщепления второго порядка. Примеры применения ¹H ЯМР спектроскопии в анализе лекарственных веществ.

Спектроскопия ЯМР на ядрах ¹³C. Общие принципы и приме­нение для анализа лекарственных веществ.

1. ЯМР ¹³C. Различие типов спектров ЯМР ¹³C. Химические сдвиги атомов углеродов основных классов органических соединений. Ядерный эффект Оверхаузера. Примеры применения ¹³C ЯМР спектроскопии в анализе лекарственных веществ.

2. Основные отличия ЯМР ¹H и ЯМР ¹³C. Типы ЯМР ¹³C: APT и DEPT.

Применение дву­мер­ного ЯМР для анали­за органи­чес­ких (в том числе лекарст­венных) веществ.

1. Основные принципы двумерного ЯМР. COSY, NOESY и др. Роль данных двумерных спектров в установлении точной геометрии структуры вещества.

ИК-спектроскопия. Общие принципы и применение для анализа лекарственных веществ.

1. Основные принципы ИК-спектроскопии. Виды молекулярных колебаний. Типы ИК спектрометров, вид ИК спектра, его основные области. Характеристические полосы поглощения основных классов органических веществ в ИК спектре. Возможности ИК спектроскопии в анализе лекарственных веществ.

Масс спектроскопия. Общие принципы и применение для анализа лекарствен­ных веществ. Элементный анализ.

1. Основные принципы масс-спектрометрии. Типы ионизации молекул. Области применения различных типов масс-спектрометрии. Возможности масс-спектрометрии в анализе лекарственных веществ.

Элементный анализ. Точность измерения.

УФ спектроскопия. Общие принципы и применение для анализа лекарствен­ных веществ.

1. Основные принципы УФ спектроскопии. Типы и вид УФ спектров, область применения метода. Возможности УФ спектроскопии в анализе лекарственных веществ

Примерные темы семинарских занятий.

1. Решение задач по теме: Спектроскопия ЯМР на ядрах ¹H. Применение для анализа лекарственных веществ. Обсуждение выполнения домашних заданий.

2. Решение задач по теме: Спектроскопия ЯМР на ядрах ¹³C. Применение для анализа лекарственных веществ. Обсуждение выполнения домашних заданий.

3. Решение задач по теме: ИК спектроскопия, масс-спектрометрия, УФ спектроскопия. Применение для анализа лекарственных веществ. Обсуждение выполнения домашних заданий.

4. Обсуждение данных анализа структур потенциальных физиологически активных веществ, разрабатываемых сотрудниками лаборатории медицинской химии химического факультета МГУ.

Литература

1. Органическая химия. Учебник. Тюкавкина Н.А. и др.; Под ред. Н.А. Тюкавкиной, ГЭОТАР-Медиа, 2015, 640 c
2. NMR Spectroscopy in Pharmaceutical Analysis (Eds.: I. Wawer, B. Diehl). Elsevier Science, 2008, 528 c

Занятия проходят по пятницам с 9.00 в ауд. Г273 Ломоносовского корпуса МГУ.